Гжатчане встречали Кутузова за несколько верст до въезда в город; они выпрягли лошадей и сами привезли карету в город к дому купца Церевитинова (ныне - Дом творчества детей и юношества). Местоположение в Гжатске новый главнокомандующий счел невыгодным, и 95-тысячная русская армия отступила. Когда наполеоновская гвардия расположилась в Гжатске на отдых, город ночью загорелся. Горел он несколько дней. Тысячи горожан уходили в леса. Под Гжатском начал действовать знаменитый партизанский отряд Дениса Давыдова. Действовали в уезде и бесстрашные отряды Е. Четвер-такова, Ф. Потапова, В. Кожиной. Кутузовская армия вновь вступила в Гжатск 2 ноября 1812 г.
 

Гжатск, через который дважды прошла многотысячная армия Наполеона, был почти полностью уничтожен. Долго залечивал город раны, нанесенные войной.
 

В уездной деревенской глуши возводились изумительной красоты дворцы, окруженные обширными парками. Усадебные дома в селах Самуйлово — князя Голицына, Токарево — дворян Крахтов, Васильевское — дворян Повалишиных, Пречистое — Голицыных-Муромцовых, Скугорево — Воейковых, Варганово — князя Гагарина поражали богатством интерьеров, собраниями замечательных произведений искусства.
В 1870 г. через Гжатск прошла железная дорога Москва - Брест, и вновь расцвела городская торговля. По всему городу разбросаны были каменные купеческие склады для льноволокна.
Гжатское купечество являлось одним из самых богатых в Смоленской губернии. В городе находилось 247 торговых заведений, 150 лавок, 28 чайных, 3 трактира. Славился Гжатск Казанской ярмаркой, более двух веков подряд проводившейся ежегодно 21 июля. Съезжались на нее купцы из Смоленска, Москвы, Калуги, Владимира, Дорогобужа, Вязьмы, Серпухова, Вереи и многих других городов. Привозили сюда столичные товары. Продавали скот, товары местного производства: пеньку, лен, масло, сырые кожи, щетину, гончарные изделия, валяную обувь.

Казанская ярмарка получила свое название по расположенной на площади Казанской церкви (точнее - церкви Богоявления с приделом Казанской Божьей Матери), построенной в 1735-1737 гг. на средства владельца стекольного завода купца Петра Немчинова «со товарищи». Композиция Казанской церкви, выполненной в стиле нарышкинского барокко, не имеет аналогов на Смоленщине.
Одним из самых крупных и богатых по отделке не только в городе, но и в Смоленской губернии являлся Благовещенский собор. Возведен он в 1897-1900 гг. на средства местной меценатки, купеческой вдовы Анны Ивановны Комаровой.
Вознесенская церковь (1791 г.), скромный классический провинциальный храм, является действующей, как и Казанская.
 

В 1910 г. в городе проживало около 10 тыс. человек. Город делился рекой на две почти равные части, которые соединял красивый металлический мост.
31 октября 1917 г. в Гжатске была провозглашена советская власть.

Осенью 1918 г., за тысячи километров от родного города, от руки английских интервентов погиб гжатчанин Федор Федорович Солнцев - один из двадцати шести бакинских комиссаров.

Во время Великой Отечественной войны с октября 1941 г. по 6 марта 1943 г. город был оккупирован врагом. Город Гжатск являлся одним из важнейших пунктов в системе обороны немцев на Смоленщине: железнодорожная линия связывала Гжатск со Смоленском; шоссейные и грунтовые дороги вели к Сычевке, Вязьме, Юхнову и другим городам Подмосковья; здесь проходила автомагистраль Москва - Минск. Сотни пленных красноармейцев умирали от ран и голода в двух расположенных в городе фашистских концлагерях. Заживо сожжены были мирные жители в деревнях Драчево, Чертовка, Куликово.

Генеральное наступление началось весной 1943 года. 6 марта в город вступили советские полки.
В городе находилась ставка четырежды Героя Советского Союза, великого полководца, маршала Советского Союза Г. К. Жукова.
Гжатск предстал взорам освободителей разрушенным и сгоревшим практически дотла. Из 1600 домов уцелело лишь 300. Более 12 тысяч жителей города и района были угнаны в Германию на каторжные работы.
С 1943 года в сложнейших экономических условиях началось восстановление Гжатска.
 

Новое рождение Гжатск получил после полета в космос Ю.А. Гагарина - первого космонавта Земли, уроженца д. Клушино Гжатского района. 12 апреля 1961 г. о небольшом смоленском городке, гражданин которого стал первопроходцем Вселенной, узнал весь мир.
Всего лишь через 100 лет после отмены крепостного права в России космос покорил потомок бывших крепостных крестьян. Юрий Гагарин стал героем всего человечества; не было на земном шаре имени популярней. Ю.А. Гагарин с честью выдержал испытание славой. Неизменными остались его открытость, доброта, порядочность, чуткость, любовь к людям, к Родине, к делу, которому он служил.

Трудно переоценить роль Ю.А. Гагарина в становлении города. Первый космонавт часто посещал свою малую родину. При его поддержке были реконструированы старые предприятия, возведены крупнейшие в области молочно-консервный комбинат, завод «Динамик» и другие.
27 марта 1968 г. Гжатск был потрясен страшной вестью о трагической гибели первого космонавта.
23 апреля 1968 г. Президиум Верховного Совета РСФСР принял Указ о переименовании города Гжатска в город Гагарин и Гжатского района в Гагаринский район. На центральной городской площади в 1974 г. был установлен памятник Ю.А. Гагарину (скульпторы Ю.Г. Орехов и М.А. Шмаков, архитекторы В.А. Петербуржцев и А.В. Степанов).

Имя Ю.А. Гагарина носит главная улица города, средняя школа № 1, в которой Ю.А. Гагарин учился и которую неоднократно посещал после полета. «Гагаринцами» стали называться участники детской общественной организации, деятельность которой распространилась на всю область.

24 марта 1972 г. Секретариат ЦК ВЛКСМ принял постановление о шефстве Всесоюзного студенческого отряда над строительством и благоустройством города Гагарина, что и стало началом работы Интер ССО в городе.

В память о себе студенческие строительные отряды оставили на родине первого космонавта жилые дома, поликлинику, типографию, студгородок, центральную площадь, парк, художественную галерею, киноконцертный зал «Комсомолец», дух дружбы и молодости, которым каждое лето жил город. Символом интернационального сотрудничества является памятник одному из 26-ти бакинских комиссаров Солнцеву Ф.Ф., подаренный городу Гагарину Республикой Азербайджан.